Ο Σήφης Αναστασάκης γεννήθηκε το 1950 στον Άγιο Νικόλαο του Νομού Λασιθίου, από τον Κωνσταντίνο και την Ειρήνη Αναστασάκη, το γένος Σγουρού.

     Τελείωσε τη Μέση Εκπαίδευση στον Άγιο Νικόλαο, το 1968. Εισήχθη στο τμήμα Πολιτικών Μηχανικών του Αριστοτελείου Πανεπιστημίου Θεσσαλονίκης, από όπου αποφοίτησε το 1975. 

     Κατά τη διάρκεια της στρατιωτικής του θητείας ήταν επικεφαλής κλιμακίου της 7ης ΜΟ.ΜΑ. για την κατασκευή έργων οδοποιίας στην Κρήτη. Από το 1978 εργάζεται στη Διεύθυνση Τεχνικών Υπηρεσιών της Νομαρχιακής Αυτοδιοίκησης Λασιθίου, με κύριο αντικείμενο τη μελέτη και κατασκευή Δημοσίων Έργων. 

     Έχοντας πλήρη γνώση των αναπτυξιακών προβλημάτων του νομού και ιδιαίτερα των υστερήσεων σε έργα υποδομής, ξεκίνησε να ασχολείται ενεργά με τα ζητήματα της Τοπικής Αυτοδιοίκησης.

     Καρπός αυτής της ενασχόλησης ήταν η εκλογή του, το 1998, στη θέση του  Νομαρχιακού Συμβούλου Λασιθίου, αναλαμβάνοντας, στη συνέχεια, ως Πρόεδρος της Επιτροπής Τεχνικού Κύκλου, την ευθύνη υλοποίησης των Τεχνικών Έργων στο Νομό.

     Στις εκλογές του 2002 εξελέγη, εκ νέου, Νομαρχιακός Σύμβουλος Λασιθίου, 2ος στη σειρά προτίμησης. Το διάστημα 2005-2006 διετέλεσε Αντινομάρχης Τεχνικών Έργων και Υποδομών και Πρόεδρος της αντίστοιχης Νομαρχιακής Επιτροπής. 

    Το 2006 επανεξελέγη Νομαρχιακός Σύμβουλος Λασιθίου, 1ος στη σειρά προτίμησης των Λασιθιωτών με 4.107 ψήφους. Έχοντας, τη συσσωρευμένη εμπειρία των τεχνικών θεμάτων του Νομού, ανέλαβε, εκ νέου, κατά την περίοδο 2007-2008, την ευθύνη των Τεχνικών Έργων και Υποδομών, από τη θέση του Αντινομάρχη. 

     Μετά τον αδόκητο θάνατο του Νομάρχη Λασιθίου Αντώνη Στρατάκη, το 2008, εξελέγη Νομάρχης Λασιθίου. 

     Από το 1979 κατοικεί στην Ιεράπετρα και είναι παντρεμένος με τη Νινέττα Δαμηλάκη, Φαρμακοποιό, με την οποία έχουν δύο παιδιά, τον Κώστα και τον Μανόλη.